Il castello di Carimate si presenta come un grande blocco quadrato in stile gotico, dotato di un cortile centrale. All’ingresso, che presenta una serie di asimmetrie strutturali, rimangono le tracce di un’antica griglia e di un ponte levatoio. Il tetto e le recinzioni sul lato della paese presentano una merlatura.
Le più antiche attestazioni del castello risalgono al 1345, quando Luchino I Visconti ricostruì una cittadella distrutta da precedenti conflitti tra Como e Milano. In seguito, il castello passò temporaneamente nelle mani dei Malabarba . Tornato in possesso dei signori di Milano, il castello fu oggetto di un’opera di fortificazione da parte di Bernabò Visconti il quale, nel 1380, lo cedette alla moglie Beatrice. Divenuto proprietà di Caterina Visconti, il castello fu dotato di un fossato .
In segno di riconoscenza, l’Aicardi acquisì il diritto ad aggiungere al suo il cognome dei Visconti . Con il passaggio del potere dai Visconti agli Sforza, nel 1477, Galeazzo Maria Sforza riconfermò la proprietà come appartenente agli eredi di Giorgio Scaramuzza Visconti Aicardi. Nel 1481 il figlio di Giorgio, Lancelotto Visconti, ristrutturò nuovamente il Castello .
Il 3 dicembre 1493 nel castello prese alloggio il corteo nuziale di Bianca Maria Sforza, sorella del duca di Milano, e Massimiliano I d’Asburgo, imperatore del Sacro Romano Impero. In tali circostanze, nel castello furono ospitati Bianca Maria Sforza, il duca di Milano Gian Galeazzo Maria Sforza, lo zio Ludovico il Moro con Beatrice d’Este ed altri membri della famiglia ducale .
Qualche anno più tardi, il castello divenne l’ultimo rifugio di Ludovico il Moro prima della fuga in Germania .
Con la morte di Annibale Visconti nel 1926, ultimo discendente maschio di Domenico Ajcardi, il castello divenne proprietà di Ottavio Visconti, appartenente a un ramo cadetto che si estinse nel 1795 con la morte di Lodovico Visconti, in seguito alla quale Il castello e il borgo annesso ritornarono in parte alla Curia milanese per via delle devoluzioni delle investiture feudali.
Nel 1866 durante il Risorgimento, Vittorio Emanuele II di Savoia e Giuseppe Garibaldi, dall’alto della torre del castello, seguirono le manovre delle truppe implicate nel conflitto della Terza guerra d’Indipendenza .
Il castello nel 1874, di proprietà di Bernardo Arnaboldi Gazzaniga conte di Pirocco, venne sottoposto ad un radicale intervento di restauro per opera dell’architetto Ercole Balossi Merlo, tendente a ripristinare l’aspetto che questo doveva avere in epoca medievale secondo i precetti architettonici impartiti ai primi laureati del Politecnico di Milano.
Al termine dei restauri, l’Arnaboldi Gazzaniga spostò nel castello la propria vasta collezione di dipinti, arazzi e altre opere d’arte.
Nel 1910 il castello ebbe l’occasione di diventare un set cinematografico quando il conte Arnaboldi ospitò la «Milano Film», di cui era azionista, per girarvi il cortometraggio Gioacchino Murat dalla locanda al trono, in cui lui, assieme ad altri esponenti dell’aristocrazia lombarda, fu anche attore.
Terminata la realizzazione della lottizzazione, la Società Generale Immobiliare cedette tutte le altre proprietà, fra cui il campo di golf, il castello e le ex scuderie .
Le strutture sportive passarono a un altro ente che ne è tuttora gestore, mentre il castello fu venduto nel 1976 a una società di registrazione musicale, la Stone Castle Studios.
Nel 1986 il castello di Carimate passò nuovamente di mano ritrovando la vocazione all’accoglienza come ristorante e albergo con antiche sale attrezzate per meeting e banchetti.
Attualmente il castello viene utilizzato come hotel.
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